Historia Tomaszowa Lubelskiego sięga końcówki XVI wieku, kiedy na gruntach wsi Rogóźno, należącej do rodu Zamoyskich, powstała osada Jelitowo. Pierwotna nazwa wsi pochodziła od „Jelita” - rodowego herbu założyciela, hetmana wielkiego koronnego Jana Zamoyskiego. Wioska funkcjonowała pod tą nazwą do 1613 roku, gdy syn hetmana, Tomasz Zamoyski, przekazał swoje imię miastu, które 25 maja 1621 roku uzyskało przywilej lokacyjny jako Tomaszów Ordynacki. Było to drugie, po Zamościu, miasto założone przez rodzinę Zamoyskich.
Już przed lokacją miejscowość zamieszkiwało około 400 rodzin, jednak uzyskanie praw miejskich, zatwierdzonych przez króla Zygmunta III Wazę, który nadał miastu przywilej składowania soli, doprowadziło do szybkiego rozwoju miasta. Nadanie kolejnych przywilejów, ochrona fundatora i zmiana szlaku handlowego ze Lwowa do Warszawy, który do Lublina nie prowadził już przez wieś Bełżec, a Tomaszów i Zamość, przyczyniły się do wzbogacenia się ordynacji, jej rozwoju i większego znaczenia miasta na skalę państwową.p>
W 1630 roku Tomaszów zamieszkiwało około czterech tysięcy mieszkańców, a w mieście stale rozkwitały nowe cechy rzemieślnicze – kaletnicy, stelmachowie, stolarze czy garncarze. W 1648 roku Katarzyna Zamoyska nadała przywileje również miecznikom, zdunom, kotlarzom, ślusarzom oraz tkaczom.
Miasto prawdopodobnie zostało zaprojektowane przez włoskiego architekta Bernardo Morando, który odpowiadał za stworzenie projektów „miasta idealnego”, czyli Zamościa. Zabudowa Tomaszowa Ordynackiego rozplanowana była w podobny sposób i skupiała się wokół dużego rynku na planie kwadratu. Miasto posiadało cztery mosty i tyle samo bram wjazdowych, a całość otoczono wałami ziemnymi i fosą – podobnie jak Zamość, miasto miało być funkcjonalne i bezpieczne.
Złoty okres szybkiego rozwoju i bogactwa Tomaszowa Ordynackiego zakończył się w połowie XVII wieku – przez kolejne lata miasto było nieustannie niszczone wskutek wojen i najazdów. Wojska Chmielnickiego, najazd Szwedów w 1656 roku, a później atak wojsk Rakoczego doprowadziły do zniszczenia infrastruktury, wymordowania ludności i licznych grabieży. Co więcej – do ogromnych szkód i zamętu doprowadziły również walki o prawo do dóbr miasta, gdy nie pozostawiając po sobie żadnych potomków, w 1665 roku zmarł III ordynat zamojski, wojewoda sandomierski Jan Sobiepan Zamoyski.
O wielką spuściznę walczyły wdowa po Janie, Maria Kazimiera d’Arquien oraz siostra wojewody, Gryzelda z Zamoyskich Wiśniowiecka, która w planach miała przekazanie Ordynacji Zamojskiej synowi. Podczas gdy pretendenci do sukcesji byli zaaferowani zażartym sporem, w 1676 roku sytuację wykorzystał starosta jasielski Kazimierz Brodecki, najeżdżając i plądrując Tomaszów. W tym samym roku na mocy wyroku sejmowego walkę o majątek wygrała młodsza linia Zamoyskich.
Przez połowę wieku miasto zmagało się z wielokrotnymi pożarami, zubożeniem i wyludniającymi miasto epidemiami, zwanymi wtedy „morowym powietrzem”. Był to jednak okres, w którym do Tomaszowa przybywało ludności żydowskiej – u schyłku wieku stanowili oni połowę lokalnej społeczności.
Gdy w drugiej połowie XVIII wieku osłabiona politycznie i militarnie, oraz niezdolna do reform Rzeczpospolita dokonała cesji swojego terytorium za sprawą sąsiednich mocarstw, w 1772 roku Tomaszów Lubelski znalazł się w zaborze austriackim (Nowa Galicja). Lata pod jurysdykcją austriacką dla ordynacji Zamoyskiej oznaczały zubożenie oraz ponowny zastój w sferze kulturowej i gospodarczej. W wyniku pożaru, który wybuchnął w 1775 roku, miasto uległo również dużym zniszczeniom.
Pod koniec XVIII wieku sytuację ekonomiczną podupadającego miasta starali się poprawić ordynat zamojski Andrzej Hieronim Zamoyski wraz z synem Aleksandrem Augustem, który po śmierci ojca w lutym 1792 roku odziedziczył Ordynację Zamojską. W wyniku jego współpracy z ceramikiem Franciszkiem Mezerem, na terenie Tomaszowa Lubelskiego w 1794 roku założono manufakturę fajansu i porcelany, która istniała aż do 1830 roku.
W okresie wojen napoleońskich, w 1809 roku zabór austriacki utracił ziemie należące do cyrkułu zamojskiego na rzecz Księstwa Warszawskiego, na którego obszarze na krótki czas znalazł się również Tomaszów, należąc już wtedy do departamentu (województwa) lubelskiego. Po klęskach Napoleona w 1815 roku, nowym podziale Europy i upadku Księstwa Warszawskiego, miasto znalazło się w powstałym za decyzją kongresu wiedeńskiego Królestwie Polskim (kongresowym) – terytorium zaborcy rosyjskiego.
XIX wiek był okresem ciągłych walk powstańczych i poruszeń narodowych, w które mieszkańcy Tomaszowa czynnie się angażowali. W 1830 roku podczas powstania listopadowego, w Tomaszowie uformowano ochotniczy pułk „Złota Chorągiew wartości”, a trzydzieści lat później, podczas powstania styczniowego w mieście działały terenowe władze powstańcze „Tomaszowski Rząd Narodowy”. Podczas walk powstańczych 20 stycznia 1863 roku Polacy zajęli Tomaszów, który był ważnym strategicznie punktem na mapie. Niestety kilka dni później do miasta wkroczył rosyjski oddział pułkownika Emanowa, który dokonał brutalnej rzezi mieszkańców.
W 1866 roku znajdujący się pod zaborem rosyjskim Tomaszów nie był już miastem należącym do ordynacji. Za czasów królestwa kongresowego miasta były prywatyzowane przez zaborcę, w wyniku czego Tomaszów Ordynacki zmienił nazwę na Tomaszów Lubelski, stając się w 1867 roku siedzibą władz powiatowych. W miejscowości zniszczonej przez lata walk, najazdów i sporów o własność mieszkało wtedy zaledwie 3614 osób, jednak pod koniec wieku, gdy rozwój miasta ponownie przyspieszył, w 1890 roku Tomaszów lubelski zamieszkiwało już dwa razy tyle mieszkańców.
XVIII i XIX wiek to dla Tomaszowa Lubelskiego okres niepokojów i wielokrotnych najazdów, które stopniowo doprowadzały do wyniszczania i zmniejszenia znaczenia miasta na skalę państwową. Niegdyś ważna lokacja na szlaku handlowym, była obiektem sporów własnościowych, a później przechodziła z rąk jednego zaborcy do drugiego. Nadejście XX wieku, niezwykle burzliwego w historii Europy i Polski, oznaczało dla Tomaszowa kolejny rozdział pełen walk, okupacji i przelanej za ojczyznę krwi.
Podczas I wojny światowej w okolicach miasta doszło do bitwy galicyjskiej pomiędzy wojskami austro-węgierskimi i rosyjskimi. Między 26 sierpnia a 2 września 1915 roku, doszło do starcia znanego również jako bitwa pod Tomaszowem (nie należy go mylić z tak samo nazywanymi bitwami, które rozegrały się w trakcie drugiej wojny światowej), podczas którego wojska Auffenberga zwyciężyły rosyjską armię, przejmując panowanie nad Tomaszowem Lubelskim.
Po odzyskaniu przez Polaków niepodległości w 1918 roku i wojnie polsko-bolszewickiej, w 1921 roku Tomaszów Lubelski odwiedził marszałek Józef Piłsudski, który przyznał Krzyż Virtuti Militari dwóm miejscowym pułkom kawalerii, które dzielnie walczyły podczas wojny z bolszewikami.
Okres II Rzeczpospolitej to dla Tomaszowa czas ponownego rozwoju gospodarczego i kulturalnego. Rozbudowywano miasto, powstał budynek gimnazjum, gmach sejmiku powiatowego, zmodernizowano i przebudowano też lokalny szpital. W 1914 roku rynek w Tomaszowie był bogato zabudowany, jednak podczas wielkiego pożaru, który wybuchnął 28 maja 1918 roku w budynku przy synagodze, spłonęło około 200 domów. Kilka lat później na tym terenie wybudowano słynne hale targowe z podcieniami.
Mniej zamożni mieszkańcy Tomaszowa wykazywali dużą aktywność na polu kultury, na której rozwój wpływały nowo powstałe instytucje, jak biblioteka „Macierz Szkolna”, istniejący od 1921 roku miejscowy oddział Towarzystwa Gimnastycznego „Sokół”, amatorski zespół teatralny, czy lokalna gazeta samorządowa „Ziemia Tomaszowska”. W mieście aktywnie działały różne partie polityczne. Według spisu powszechnego z 1931 roku, 54 procent ludności Tomaszowa Lubelskiego stanowili Żydzi.
Okres II wojny światowej zaburzył chwilowy spokój i ponowny rozkwit tomaszowskiej infrastruktury i kultury, odbijając krwawe piętno na historii miasta. Kilka dni po rozpoczęciu II wojny światowej, 7 września 1939 roku, Tomaszów Lubelski odniósł ogromne straty w wyniku bombardowania przez niemieckich pilotów. Najbardziej ucierpiała znajdująca się w zachodniej części miasta dzielnica żydowska, położona między halami targowymi przy rynku a dawnymi murami obronnymi. Podczas pożaru, który strawił synagogę i domy modlitwy oraz znaczącą część dzielnicy, zginęło wielu Żydów.
13 września 1939 roku do miasta wkroczyły wojska niemieckie. Był to początek terroru, rabunków, prześladowania i morderstw społeczności żydowskiej. Tuż przed rozpoczęciem II wojny światowej, w Tomaszowie Lubelskim mieszkało ponad sześć tysięcy Żydów, którzy stanowili ponad połowę lokalnej ludności.
Pod koniec września 1939 roku do miasta na kilkanaście dni weszła Armia Czerwona, z którą później z Tomaszowa wycofało się około 4,5 tysiąca Żydów. Ci, którzy pozostali, jeszcze w 1939 roku zostali przez Niemców skoncentrowani w kilkunastu domach głównie przy ulicy Piekarskiej, gdzie później powstało getto, w którym zgromadzono Żydów z Tomaszowa i okolic. W marcu 1941 roku część ludności żydowskiej wywieziono do obozu pracy w pobliskim Cieszanowie, a wraz z likwidacją getta w październiku 1942 roku tych, którzy przeżyli, rozstrzelano na cmentarzu żydowskim lub wywieziono do Bełżca.
W dniu 17-20 września 1939 roku odbyła się pierwsza bitwa pod Tomaszowem Lubelskim – zjednoczone armie „Kraków” i „Lublin” pod dowództwem generała Tadeusza Piskora stoczyły bój z wojskami niemieckimi. Podczas uderzenia pancernego na Tomaszów, Polakom udało się odbić miasto, jednak był to jedynie chwilowy sukces. Ze względu na znaczną przewagę Niemców i duże braki w zapatrzeniach ojczystej armii, walki zakończyły się klęską, a polskie jednostki zostały zmuszone do opuszczenia Tomaszowa. W efekcie Tadeusz Piskor został zmuszony do podpisania aktu kapitulacji, a około 20 tysięcy żołnierzy trafiło do niemieckiej niewoli.
Niedługo po klęsce pierwszej bitwy pod Tomaszowem, do miasta dotarły wojska armii „Modlin”, pod dowództwem generała Stefana Dąb-Biernickiego, jednak pomimo chwilowych sukcesów i zdobycia kilku okolicznych wsi, walki również skończyły się fiaskiem dla polskiej armii, a 27 września wojska Stefana Dąb-Biernickiego zostały zmuszone do kapitulacji.
Po wrześniowych klęskach, w Tomaszowie nastał długi czas okupacji.
W latach 1944-1956 w Tomaszowie funkcjonowała „Smocza Jama”, czyli więzienie NKWD i UB, gdzie więziono i mordowano byłych żołnierzy AK i BCH.
W latach sześćdziesiątych i siedemdziesiątych nastąpił ponowny rozwój miasta, które zaczęło odzyskiwać swoją świetność po długich latach walk i okupacji – szybka rozbudowa miasta sprawiła, że Tomaszów Lubelski otrzymał wysokie lokaty w konkursie „Mistrz Gospodarności”.
W 1977 roku uchwałą Rady Państwa, Tomaszów Lubelski został odznaczony Orderem Krzyża Grunwaldu II klasy za walkę z hitlerowcami w okresie II wojny światowej.